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What Is the Structure of Glabrescol? Stereoselective Synthesis of Reported Glabrescol
Author(s) -
Hioki Hideaki,
Kanehara Chie,
Ohnishi Yumiko,
Umemori Yukiko,
Sakai Hitoshi,
Yoshio Suzuyo,
Matsushita Masayuki,
Kodama Mitsuaki
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000717)112:14<2652::aid-ange2652>3.0.co;2-1
Subject(s) - stereochemistry , chemistry , stereoselectivity , biochemistry , catalysis
Das Rätsel bleibt bestehen : Durch eine stereoselektive Totalsynthese konnte gezeigt werden, dass der Naturstoff Glabrescol nicht die zuvor vorgeschlagene Struktur 1 hat. Bei der Synthese dieses meso ‐konfigurierten Triterpen‐Polyethers wurden zwei C 15 ‐Einheiten miteinander verknüpft. Eine hierzu diastereomere meso ‐Verbindung wurde synthetisiert, doch auch sie war nicht identisch mit dem Naturstoff; somit gibt es noch keine Antwort auf die im Titel gestellte Frage. TBS= tert ‐Butyldimethylsilyl, MPM= para ‐Methoxyphenylmethyl.