Premium
Superacid‐Catalyzed Selective Formylation–Rearrangement of Isoalkanes with Carbon Monoxide to Branched Ketones
Author(s) -
Olah George A.,
Prakash G. K. Surya,
Mathew Thomas,
Marinez Eric R.
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000717)112:14<2647::aid-ange2647>3.0.co;2-a
Subject(s) - chemistry , formylation , superacid , carbon monoxide , catalysis , ketone , medicinal chemistry , organic chemistry
Oktanzahlen über 100 gewährleisten verzweigte aliphatische Ketone als Additive, die durch die Titelreaktion von Isoalkanen mit Kohlenmonoxid zugänglich sind. So liefert Isobutan Methylisopropylketon in 91% Ausbeute und mit 93% Selektivität (siehe Schema). Die Reaktion liefert keine verzweigten Carbonsäuren (Produkte der Koch‐Carbonylierung); sie verläuft vermutlich über eine elektrophile Substitution am tertiären Kohlenstoffatom durch das aus Kohlenmonoxid gebildete Formylkation und anschließende Umlagerung.