Premium
Asymmetric, Stereocontrolled Total Synthesis of Paraherquamide A
Author(s) -
Williams Robert M.,
Cao Jeffrey,
Tsujishima Hidekazu
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000717)112:14<2640::aid-ange2640>3.0.co;2-f
Subject(s) - chemistry , total synthesis , stereochemistry , sn2 reaction
Das starke Anthelmintikum Paraherquamid A 1 , isoliert aus unterschiedlichen Penicillium ‐Arten und wirksam gegen Ivermectin‐resistente Darmparasiten, wurde erstmals in einer asymmetrischen Totalsynthese hergestellt. Die Synthese einer wichtigen Zwischenstufe, eines α ‐isoprenylierten, β ‐substituierten Hydroxyprolinderivats, gelang mit einer hochdiastereoselektiven intramolekularen S N 2′‐Cyclisierung.