Premium
A Convenient Synthesis of α‐Halomethylene Aldols or β‐Halo‐α‐(hydroxyalkyl)acrylates Using the Chalcogeno‐Baylis–Hillman Reaction
Author(s) -
Kataoka Tadashi,
Kinoshita Hironori,
Kinoshita Sayaka,
Iwamura Tatsunori,
Watanabe Shinichi
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000703)112:13<2448::aid-ange2448>3.0.co;2-u
Subject(s) - chemistry , baylis–hillman reaction , acrylate , halogen , enantioselective synthesis , titan (rocket family) , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , biology , alkyl , monomer , polymer , astrobiology
Alkine dienen als Substrate für eine durch Dimethylsulfid katalysierte und unter Beteiligung von Titan( IV )‐Halogeniden verlaufende Chalkogeno‐Baylis‐Hillman‐Reaktion (siehe Schema). α‐Halogenmethylen‐Aldolprodukte und β‐Halogen‐α‐(hydroxyalkyl)acrylate sind auf diesem Weg gut zugänglich – und das mit hoher Diastereoselektivität ( E ‐Selektivität im ersten Fall, Z ‐Selektivität im zweiten).