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Regioselektive α‐Phosphorylierung von Aldosen in wässriger Lösung
Author(s) -
Krishnamurthy Ramanarayanan,
Guntha Sreenivasulu,
Eschenmoser Albert
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000703)112:13<2369::aid-ange2369>3.0.co;2-q
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Amidotriphosphat und Diamidophosphat sind Reagentien für die regioselektive α‐Phosphorylierung von Aldosen. Der Mechanismus verläuft über ein Carbonyl‐Additionsprodukt (siehe Schema); dessen α‐Hydroxygruppe wird durch eine intramolekulare Phosphatgruppenübertragung unter Bildung eines cyclischen Zwischenprodukts phosphoryliert, das dann zum O‐phosphorylierten Produkt hydrolysiert.