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Templat‐induzierte, stereoselektive Cyclisierungen bei der Cyclopolymerisation von TADDOL‐dimethacrylat
Author(s) -
Wulff Günter,
Matussek Anja,
Hanf Christian,
Gladow Stefan,
Lehmann Christian,
Goddard Richard
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000703)112:13<2364::aid-ange2364>3.0.co;2-j
Subject(s) - chemistry , trimer , hydrolysis , dimer , stereochemistry , organic chemistry
Mit hoher asymmetrischer Induktion (bis 96 % de ) lässt sich TADDOL‐dimethacrylat zum elfgliedrigen Monocyclus cyclisieren oder als Dimer, Trimer oder Polymer erhalten. Durch Hydrolyse kann man daraus enantiomerenreine, isotaktische Methylmethacrylat‐Oligomere bzw. ‐Polymere herstellen [Gl. (1), R=CHPh 2 , CPh 3 , Fluorenyl, PhNHCH 2 CH 2 NPh; E=Me]. Wie Röntgenstrukturanalysen zeigen, liegen die TADDOL‐haltigen Polymere in einer M ‐Helix mit drei Monomereinheiten pro Windung vor.