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A Practical Asymmetric Synthesis of Enantiomerically Pure 3‐Substituted Pyroglutamic Acids and Related Compounds
Author(s) -
Soloshonok Vadim A.,
Cai Chaozhong,
Hruby Victor J.
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000616)112:12<2256::aid-ange2256>3.0.co;2-9
Subject(s) - chemistry , pyroglutamic acid , alkyl , stereochemistry , aryl , medicinal chemistry , organic chemistry , amino acid , biochemistry
DBU‐katalysierte Michael‐Additionen des Nickel( II )‐Komplexes einer Glycin‐Schiff‐Base an ( S )‐ oder ( R )‐ N ‐( E ‐Enoyl)‐4‐phenyl‐3‐oxazolidin‐2‐one finden bereits bei Raumtemperatur statt (siehe Schema). Diese Reaktion, die fast vollständig stereoselektiv verläuft, bietet einen praktikablen und allgemeinen Zugang zu einer Gruppe von Glutamin‐ und Pyroglutaminsäurederivaten. R=Alkyl, Aryl; DBU=1,8‐Diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐en.