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A Transition State for the Enantioselective Deprotonation of N ‐Boc‐Pyrrolidine with Isopropyllithium/(−)‐Sparteine
Author(s) -
Wiberg Kenneth B.,
Bailey William F.
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000616)112:12<2211::aid-ange2211>3.0.co;2-a
Subject(s) - sparteine , enantioselective synthesis , chemistry , deprotonation , pyrrolidine , stereochemistry , ab initio , transition state , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry , ion
Der Übergangszustand der hochenantioselektiven Abspaltung des pro‐S ‐Protons von N ‐Boc‐Pyrrolidin 1 durch das Alkyllithiumreagens i PrLi/(−)‐Spartein wurde mit Ab‐initio‐MO‐Rechnungen untersucht. Sie ergaben, dass die Stabilität des Übergangszustandes durch sterische Parameter beeinflusst wird.