Premium
Enantioselektive Synthese von funktionalisierten 1,5‐Cyclononadienen durch intramolekulare Cycloalkylierung unter α,α′‐Diallylkupplung
Author(s) -
Deiters Alexander,
Fröhlich Roland,
Hoppe Dieter
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000616)112:12<2189::aid-ange2189>3.0.co;2-s
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Monocarbocyclische Neunringverbindungen können enantioselektiv durch Deprotonierung eines ( Z , Z )‐Dienylcarbamats des Typs 1 und nachfolgende intramolekulare α,α′‐Kupplung zu einem Cyclononadienol 2 hergestellt werden (RH: 73 % Ausbeute, e.r.=96:4; R=OSiPh 2 t Bu: 79 % Ausbeute, e.r.=100:0, d.r.=94:6). Cby=2,2,4,4‐Tetramethyl‐1,3‐oxazolidin‐3‐ylcarbonyl; Cb=Diisopropylaminocarbonyl.