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Struktur und Mechanismus in der Cinchonaalkaloid‐Chemie: Die wässrige Hydrolyse erfolgt unter vollständiger Inversion der Konfiguration – oder aber vollständiger Retention
Author(s) -
Braje Wilfried M.,
Holzgrefe Jens,
Wartchow Rudolf,
Hoffmann H. Martin R.
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000616)112:12<2165::aid-ange2165>3.0.co;2-j
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Hydrolysen mit vollständiger Retention der Konfiguration werden erstmals beschrieben, und zwar bei nichtnatürlichen Cinchonaalkaloiden sowohl der Chinidin‐ als auch der Chininreihe (siehe Schema). Dies wird der favorisierten syn , offen ‐Konformation des Substrats sowie der molekularen Erkennung durch Solvatation zugeschrieben. Natürlich konfigurierte C9‐Derivate werden dagegen unter vollständiger Inversion hydrolysiert. Ms=Methansulfonyl.