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Thermal Intermolecular Hetero Diels–Alder Cycloadditions of Aldehydes and Imines via o ‐Quinone Dimethides
Author(s) -
Hentemann Martin F.,
Allen John G.,
Danishefsky Samuel J.
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000602)112:11<2013::aid-ange2013>3.0.co;2-o
Subject(s) - cycloaddition , chemistry , quinone , intermolecular force , diels–alder reaction , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , molecule , catalysis
Hervorragende Regio‐ und Stereoselektivität wird bei der Cycloaddition von Benzocyclobutenen mit Aldehyden oder Iminen erreicht (siehe Schema). Die Reaktionen verlaufen in hoher Ausbeute und zudem unkatalysiert – sogar bei Raumtemperatur. Y=H, OMe; X=NR′, O; TBS= tert ‐Butyldimethylsilyl.