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A Novel Method To Generate Chiral Quaternary Carbon Centers of High Enantiomeric Purity Using a Highly Stereoselective Addition of Vinylalanes to a Chiral Aldehyde
Author(s) -
Spino Claude,
Beaulieu Christian
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000602)112:11<2006::aid-ange2006>3.0.co;2-8
Subject(s) - stereoselectivity , enantiomer , chemistry , aldehyde , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die anti ‐Addition von Cyanocupraten an chirale Pivalate 2 , die aus dem Cyclohexancarbaldehyd 1 erhalten wurden, und anschließende Ozonolyse führen zu den Aldehyden 3 , die ein quartäres Stereozentrum enthalten. Die Alkoholvorstufen von 2 wurden dabei durch eine hoch stereoselektive Addition von Vinylalanen an die Auxiliar‐Einheit 1 gebildet. Piv=Pivaloyl=2,2‐Dimethylpropyl.