Premium
Der Einfluß von Phosphoryl‐Substituenten auf die Eigenschaften P‐substituierter 2‐Methylimidazolium‐Ionen und 2‐Methylenimidazoline [1]
Author(s) -
Kuhn Norbert,
Göhner Martin,
Steimann Manfred
Publication year - 2002
Publication title -
zeitschrift für anorganische und allgemeine chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.354
H-Index - 66
eISSN - 1521-3749
pISSN - 0044-2313
DOI - 10.1002/1521-3749(200206)628:5<1108::aid-zaac1108>3.0.co;2-c
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , deprotonation , adduct , ion , organic chemistry
Die Imidazoline ImCHP(E)Ph 2 [ 6 , E = S ( a ), Se ( b )] werden durch Umsetzung von ImCHPPh 2 ( 4 ) mit Schwefel bzw. Selen erhalten. Mit HBF 4 sind hieraus die entsprechenden Imidazolium‐Salze [ImCH 2 P(E)Ph 2 ][BF 4 ] [ 5 , E = S ( a ), Se ( b )] zugänglich. 1, 3, 4, 5‐Tetramethyl‐2‐methylenimidazolin ( 1 , ImCH 2 ) reagiert mit Ph 2 P(O)Cl unter Bildung des entsprechenden Phosphansalzes [ImCH 2 P(O)Ph 2 ]Cl ( 7 ), aus dem die Vinylverbindung ImCHP(O)Ph 2 ( 8 ) durch Deprotonierung erhalten wird. 8 reagiert mit überschüssiger HBF 4 zum Phosphanoxid‐BF 3 ‐Addukt [ImCH 2 P(O)Ph 2 · BF 3 ][BF 4 ] ( 9 ). Die Kristallstrukturen von 5a , 5b , 6b , 7 · CH 2 Cl 2 und 9 · H 2 O sowie vorläufige Daten von 8 werden mitgeteilt und im Vergleich mit den Phosphanen [ImCH 2 PPh 2 ][BF 4 ] ( 3b ) und ImCHPPh 2 ( 4 ) diskutiert. Aus Strukturdaten wird auf eine π‐Elektronendelokalisation in 6b und 8 geschlossen.