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Halbsandwich‐Komplexe von Ruthenium(II), Rhodium(III) und Iridium(III) mit Tripeptidestern aus α‐, β‐ und γ‐Aminosäuren als Liganden. — Peptidsynthese und Cyclisierung zu Cyclotripeptiden am Metallzentrum
Author(s) -
Haas Katharina,
Beck Wolfgang
Publication year - 2002
Publication title -
zeitschrift für anorganische und allgemeine chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.354
H-Index - 66
eISSN - 1521-3749
pISSN - 0044-2313
DOI - 10.1002/1521-3749(200205)628:4<788::aid-zaac788>3.0.co;2-v
Subject(s) - tripeptide , chemistry , ruthenium , rhodium , stereochemistry , dipeptide , iridium , amino acid , peptide , deprotonation , alanine , catalysis , organic chemistry , biochemistry , ion
Halbsandwich‐Komplexe von Rhuthenium, Rhodium und Iridium mit deprotonierten N, N', N"‐Tripeptidester‐Liganden wurden durch Umsetzung von chloroverbrückten Verbindungen mit Tripeptidestern ( 1—6 ) oder durch Peptid‐Synthese am Metallzentrum ( 9—15 ) erhalten. Bei der Peptid‐Synthese am Komplex wurden an (C 6 Me 6 )Ru koordinierte Dipeptidmethylester aus Glycin und β‐Alanin oder γ‐Aminobuttersäure mit einem α‐Aminosäuremethylester am N‐Terminus verlängert. Die Tripeptidester‐Ru(C 6 Me 6 )‐Komplexe mit chiralen Aminosäure‐Komponenten und einem „asymmetrischen” Metallatom entstehen mit hoher Diastereoselektrivität. Die N, N', N"‐koordinierten Tripeptidmethylester Gly‐Gly‐β‐AlaOMe, Val‐Gly‐β‐AlaOMe und Phe‐Gly‐β‐AlaOMe lassen sich mit Natriummethanolat am (C 6 Me 6 ) Ru‐Komplex zu dreifach deprotonierten Cyclotripeptiden ( 16—18 ) cyclisieren.