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The Absolute Configuration and Asymmetric Total Synthesis of the CP Molecules (CP‐263,114 and CP‐225,917, Phomoidrides B and A)
Author(s) -
Nicolaou K. C.,
Jung JaeKyu,
Yoon Won Hyung,
He Yun,
Zhong YongLi,
Baran Phil S.
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(20000515)112:10<1899::aid-ange1899>3.0.co;2-v
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , cycloaddition , absolute configuration , catalysis , organic chemistry
Eine intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion mit substratvermittelter Kontrolle der Diastereoselektivität war die Grundlage für die asymmetrische Synthese des Grundgerüsts der CP‐Verbindungen 2 . Das gezielt entworfene Trien 1 – es enthält eine sperrige chirale Gruppe, die die Seitenselektivität der Cycloaddition beeinflusst – wurde mit 70 % de zum Hauptdiastereomer 2 umgesetzt (siehe Schema). Die Aufklärung der absoluten Konfiguration dieser Vorstufe ermöglichte die enantioselektive Synthese der bioaktiven CP‐Moleküle und eröffnet nun den Zugang zu einfacheren, optisch aktiven Analoga.