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The Synthesis of Streptogramin Antibiotics: (−)‐Griseoviridin and Its C‐8 Epimer
Author(s) -
Dvorak Curt A.,
Schmitz William D.,
Poon Daniel J.,
Pryde David C.,
Lawson Jon P.,
Amos Richard A.,
Meyers Albert I.
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(20000502)112:9<1730::aid-ange1730>3.0.co;2-8
Subject(s) - epimer , chemistry , stereochemistry
Mit einer Ringschlussmetathese als Schlüsselschritt gelang die erste Totalsynthese des zur Streptogramin‐Klasse gehörenden Antibiotikums Griseoviridin 1 sowie seines C8‐Epimers; als Edukte dienten D ‐ bzw. L ‐Cystin. Durch diese Synthese konnte bestätigt werden, dass die Hydroxygruppen an C18 und C20 zueinander syn ‐ständig sind (die Struktur von 1 wurde bereits 1976 durch eine Röntgenstrukturanalyse bestimmt, doch wurde hierfür die verkehrte relative Konfiguration angegeben).