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A Catalytic Asymmetric Strecker‐Type Reaction: Interesting Reactivity Difference between TMSCN and HCN
Author(s) -
Takamura Masahiro,
Hamashima Yoshitaka,
Usuda Hiroyuki,
Kanai Motomu,
Shibasaki Masakatsu
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(20000502)112:9<1716::aid-ange1716>3.0.co;2-d
Subject(s) - chemistry , strecker amino acid synthesis , catalysis , stereochemistry , lewis acids and bases , medicinal chemistry , organic chemistry , enantioselective synthesis
Der bifunktionelle Lewis‐Säure/Lewis‐Base‐Katalysator 1 lässt sich in der hoch enantioselektiven, der Strecker‐Reaktion verwandten Synthese α,β‐ungesättigter Aminonitrile einsetzen (siehe Schema), die dann erfolgreich in Aminosäurederivate, darunter auch solche mit funktionalisierter Seitenkette, überführt werden können. In diesem Katalysatorsystem ist TMSCN reaktiver als HCN, weil es wahrscheinlich von der Phosphanoxideinheit von 1 aktiviert wird. TMS Trimethylsilyl, XP(O)Ph 2 .