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Die katalysierte asymmetrische Aldolreaktion
Author(s) -
Machajewski Timothy D.,
Wong ChiHuey
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(20000417)112:8<1406::aid-ange1406>3.0.co;2-r
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Knüpfung von C‐C‐Bindungen unter vollständiger Kontrolle des stereochemischen Verlaufs einer Reaktion ist in der organischen Synthesechemie von großer Bedeutung. Die Aldolreaktion, d. h. die einfache Addition eines Enolatdonors an einen Carbonylacceptor, ist eine der bedeutendsten Reaktionen, die dem Synthesechemiker zur Verfügung stehen. Im Allgemeinen wird die Kontrolle der relativen und absoluten Konfiguration des neugebildeten Stereozentrums durch die Verwendung von chiralen Ausgangsverbindungen oder chiralen Hilfsreagentien erzielt. In den letzten Jahren wurden in der organischen Synthesechemie große Anstrengungen bei der Suche nach katalytischen Methoden unternommen, die die chirale Information auf effiziente Weise übertragen. Zwei verschiedene Zugänge zur katalysierten asymmetrischen Aldolreaktion wurden dabei in Erwägung gezogen: Biokatalyse und die Katalyse durch kleine Moleküle. Beide Methoden haben sowohl spezifische Vorteile als auch Grenzen und sind daher in vielen Bereichen komplementär zueinander. In diesem Artikel werden die wichtigsten neuen Entwicklungen bei beiden Methoden zusammengefasst.

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