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Enantioselective β‐Amino Acid Synthesis Based on Catalyzed Asymmetric Acyl Halide – Aldehyde Cyclocondensation Reactions
Author(s) -
Nelson Scott G.,
Spencer Keith L.
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(20000403)112:7<1379::aid-ange1379>3.0.co;2-9
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , sn2 reaction , aldehyde , stereochemistry , lactone , catalysis , organic chemistry
N‐Terminal geschützte β ‐Aminosäuren sind durch eine einfach durchführbare enantioselektive Zweistufensynthese zugänglich. Dabei werden zunächst in einer Aluminium‐katalysierten asymmetrischen Kondensation zwischen Acylhalogeniden und Aldehyden unter Ringschluss enantiomerenangereicherte β‐Lactone gebildet, die dann in einer Amin‐vermittelten S N 2‐Ringöffnungsreaktion zu den β‐Aminosäurederivaten reagieren (siehe Schema).