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Total Synthesis of (+)‐Concanamycin F
Author(s) -
Paterson Ian,
Doughty Victoria A.,
McLeod Malcolm D.,
Trieselmann Thomas
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(20000403)112:7<1364::aid-ange1364>3.0.co;2-4
Subject(s) - chemistry , microbiology and biotechnology , stereochemistry , biology
Eine geeignete Kombination der Schutzgruppen erwies sich als unbedingte Voraussetzung für die erfolgreiche Makrocyclisierung bei der Totalsynthese des 18‐gliedrigen Makrolids Concanamycin F 1 , eines starken Inhibitors der V‐Typ‐ATPasen. Der C 14 – C 22 ‐Abschnitt des Molekülgerüsts wurde unter vollständiger Stereokontrolle durch asymmetrische, Bor‐vermittelte Aldolreaktionen mit chiralen Ketonen aufgebaut. Weitere wichtige Schritte waren eine Kupfer( I )‐vermittelte Liebeskind‐Kreuzkupplung und eine Mukaiyama‐Aldolreaktion.