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Solution and Solid‐Phase Synthesis of Functionalized 3‐Arylbenzofurans by a Novel Cyclofragmentation – Release Pathway
Author(s) -
Nicolaou K. C.,
Snyder Scott A.,
Bigot Antony,
Pfefferkorn Jeffrey A.
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(20000317)112:6<1135::aid-ange1135>3.0.co;2-b
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Eine Arylbenzofuran‐Familie hoher Diversität kann sowohl in Lösung als auch an fester Phase durch eine neuartige Reaktionskaskade ausgehend von 2‐Hydroxybenzophenonen erhalten werden. Der Schlüsselschritt ist eine 5‐ exo ‐trig‐Cyclisierung zu Alkoxidintermediaten, aus denen 3‐Arylbenzofurane hervorgehen (siehe Schema), eine biologisch und medizinisch wichtige Verbindungsklasse. Nicht nur elektronenschiebende und elektronenziehende Gruppen werden bei dieser Reaktion toleriert, sondern auch Pyridyl‐, Naphthyl‐ und sterisch gehinderte Xylylanaloga können erhalten werden.

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