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α ‐Oxymethyl Ketone Enolates for the Asymmetric Mannich Reaction. From Acetylene and N ‐Alkoxycarbonylimines to β ‐Amino Acids
Author(s) -
Palomo Claudio,
Oiarbide Mikel,
GonzálezRego M. Concepción,
Sharma Arun K.,
García Jesús M.,
González Alberto,
Landa Cristina,
Linden Anthony
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(20000317)112:6<1105::aid-ange1105>3.0.co;2-h
Subject(s) - chemistry , acetylene , ketone , alkyl , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Die ungenügende Diastereoselektivität und Anwendungsbreite , bislang die Hauptprobleme der „Acetat”‐Azaaldolreaktion, können nun durch Verwendung des Lithiumenolats von endo ‐ O ‐Trimethylsilylacetylisoborneol und dessen Reaktion mit N ‐[( p ‐Tolylsulfonyl)alkyl]carbamaten umgangen werden (siehe Schema). Bei dieser neuen Mannich‐artigen Synthese von β ‐Aminosäuren, die selbst auf inhärent enolisierbare Iminoverbindungen anwendbar ist, wird ein rekordverdächtiges Ausmaß an asymmetrischer Induktion erreicht.