Die Amidocarbonylierung – ein effizienter Weg zu Aminosäurederivaten

Atomeffiziente Mehrkomponentenreaktionen, die aus preiswerten Edukten zu interessanten Produkten mit hohem Wertschöpfungspotential führen, sind für die industrielle organische Synthese ökonomisch und ökologisch interessant. α ‐Aminosäuren gehören zu den wichtigsten Verbindungen der Chemie und Biologie. Abgesehen von ihrer biochemischen Bedeutung sind α ‐Aminosäuren in zunehmendem Maß auch als Feinchemikalien von Interesse. Eine mögliche Schlüsselreaktion zur Herstellung dieser Verbindungen ist die übergangsmetallkatalysierte Amidocarbonylierung, da sie in einem Schritt ausgehend von Aldehyden, Amiden und Kohlenmonoxid das α ‐Aminosäuregerüst aufbaut. Dieser Aufsatz gibt eine aktuelle Übersicht über die übergangsmetallkatalysierte Amidocarbonylierung zur Synthese von α ‐Aminosäurederivaten. Nach einer historischen Einführung wird eine Einordnung und Zusammenfassung der wesentlichen Merkmale dieser Dreikomponentenreaktion vorgestellt. Darauf folgen zwei Abschnitte zur cobalt‐ und palladiumkatalysierten Amidocarbonylierung. Einführend wird bei den verschiedenen Amidocarbonylierungsvarianten jeweils eine Besprechung des Mechanismus vorgenommen. Überblicke zu Weiterentwicklungen der Methode wie Dominoreaktionen mit einem Amidocarbonylierungsschritt und die Erweiterung des Eduktspektrums bilden den Schwerpunkt bei beiden Varianten. Anhand spezieller Anwendungsbeispiele (z. B. der Herstellung von Arylglycinen) wird das Potential der Methode belegt. Schließlich werden Entwicklungsmöglichkeiten für zukünftige übergangsmetallkatalysierte Amidocarbonylierungen aufgezeigt.