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Addition of Enantioenriched γ‐Oxygenated Allylic Stannanes to N ‐Acyl Iminium Intermediates: A New Synthesis of syn ‐Amino Alcohol Derivatives
Author(s) -
Marshall James A.,
Gill Kevin,
Seletsky Boris M.
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(20000303)112:5<983::aid-ange983>3.0.co;2-u
Subject(s) - iminium , chemistry , allylic rearrangement , medicinal chemistry , alcohol , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Ein ortho ‐Methoxybenzylsubstituent ist der Schlüssel zu hohen Diastereoselektivitäten in einer neuartigen Synthese von syn ‐β‐Aminoalkoholen aus N ‐Benzyl‐ N ‐(ethoxycarbonyl)iminium‐Salzen und γ‐Alkyloxyallylstannanen (die Reaktion wird durch BF 3 ⋅OEt 2 katalysiert; siehe Schema). Die erzielten Enantioselektivitäten liegen bei über 95 % und die syn : anti ‐Verhältnisse bei >95:5. Ar= o ‐MeOC 6 H 4 , MOM=Methoxymethyl.