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Alkylation of Nitroaromatics with Trialkylborane
Author(s) -
Shifman Anna,
Palani Namasivayam,
Hoz Shmaryahu
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(20000303)112:5<974::aid-ange974>3.0.co;2-u
Subject(s) - chemistry , alkylation , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Eine neuartige aromatische Substitution an Nitroarenen: Wenn 1,4‐Dinitrobenzol 1 in Gegenwart von Kalium‐ tert ‐butoxid mit Trialkylboranen umgesetzt wird, entstehen in guten Ausbeuten 4‐Alkylnitrobenzole 2 . Die Reaktion verläuft vermutlich unter Beteiligung von Alkylradikalen, die aus den Trialkylboranen entstehen, und Radikalanionen, die durch Elektronentransfer aus dem Nitroarensubstrat erzeugt werden.