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Lösungsmittelkontrollierte intramolekulare Katalyse bei der direkten Synthese von 5′‐O‐geschützten Ribonucleosid‐2′‐ und 3′‐Dialkylphosphaten
Author(s) -
Roussev Christo D.,
Ivanova Gabriela D.,
Bratovanova Emilia K.,
Petkov Dimiter D.
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(20000218)112:4<795::aid-ange795>3.0.co;2-k
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die elektrophile Beteiligung der cis ‐vicinalen Hydroxygruppe beschleunigt die Synthese der Ribonucleosidphosphate 1 . Das aprotische organische Lösungsmittel induziert über eine Wasserstoffbrückenbindung die Bildung einer Zwischenstufe und führt so zu einem Phosphoryltransfer‐Mechanismus, der sich von dem nucleophilen Reaktionsweg im wässrigen Milieu unterscheidet.