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Highly Regio‐ and Stereoselective Cycloreductions of 1,6‐ and 1,7‐Enynes Activated with a Carbonyl Functionality
Author(s) -
Oh Chang Ho,
Jung Hyung Hoon,
Kim Joo Sung,
Cho Seung Woo
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(20000218)112:4<768::aid-ange768>3.0.co;2-k
Subject(s) - stereoselectivity , chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Mit bis zu 99:1 stereochemischem Überschuss entstehen die Verbindungen 3 bei der Cycloreduktion der Titel‐Enine 1 mit einem Palladiumkatalysator in Gegenwart von Ameisensäure. Der zweistufige Prozess umfasst eine β‐Eliminierung des koordinierten Enins zum Dien 2 , dessen Rekoordinierung und eine anschließende regio‐ und stereoselektive Reduktion zum γ,δ‐ungesättigten Carbonylprodukt 3 . R=Carbonylgruppe.