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Diastereoselective Pinacol Coupling Reactions of α‐Ketoamides Mediated by SmI 2 : Synthesis of Enantiomerically Pure R and S Quaternary Tartaric Acids
Author(s) -
Kim Sam Min,
Byun Il Suk,
Kim Yong Hae
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(20000218)112:4<744::aid-ange744>3.0.co;2-7
Subject(s) - pinacol , chemistry , tartaric acid , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , computer science , information retrieval , citric acid
Chirale Auxiliare des Typs Xc führen zu hoher Diastereoselektivität (bis >99%) bei der Pinakol‐Kupplung von α‐Oxoamiden in Gegenwart von SmI 2 , Hexamethylphosphorsäuretriamid und t BuOH (siehe Schema). Durch die Hydrolyse der Pinakolprodukte erhält man enantiomerenreine ( S , S )‐ oder ( R , R )‐2,3‐Dialkylweinsäuren. TBPS= tert ‐Butyldiphenylsilyl.