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Synthesis of Highly Functionalized Cyclooctenes by Ring‐Closing Metathesis: Unexpected Formation of a trans Isomer
Author(s) -
Bourgeois Damien,
Pancrazi Ange,
Ricard Louis,
Prunet Joëlle
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(20000218)112:4<741::aid-ange741>3.0.co;2-j
Subject(s) - chemistry , ring closing metathesis , metathesis , cyclooctene , salt metathesis reaction , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , polymerization , polymer
Der Grubbs‐ und der Schrock‐Katalysator – beide können bei Ringschlussmetathesen (ring‐closing metathesis reactions; RCM) für den Aufbau hoch funktionalisierter Cyclooctene verwendet werden, die dieselbe Konfiguration wie der zentrale Achtring in Taxol aufweisen. Die beispiellose Bildung eines trans ‐Isomers im Falle des im Schema gezeigten Carbonatderivats weist darauf hin, dass bei Ringschlussmetathesen nicht immer das thermodynamische Gleichgewicht erreicht wird.