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„Amphiphile”︁ Spaltung von γ‐Stannylketonen mit ATPH/RLi: Enonfragmentierung durch eine Reaktionsfolge aus 1,4‐Addition und Spaltung
Author(s) -
Kondo Yuichiro,
Koni Kana,
Iwasaki Atsuko,
Ooi Takashi,
Maruoka Keiji
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(20000117)112:2<399::aid-ange399>3.0.co;2-o
Subject(s) - chemistry , ketone , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Ein kombiniertes System aus Lewis‐Säure und ‐Base , bestehend aus Aluminiumtris(2,6‐diphenylphenoxid) (ATPH) und MeLi, wurde für die effiziente nucleophile Spaltung der C α ‐C β ‐Bindung von γ‐Stannylketonen nach elektrophiler Aktivierung („amphiphile” Spaltung) eingesetzt. Über die 1,4‐Addition des α‐Stannylcarbanions an das Enon werden in einer neuartigen zweistufigen Reaktionsfolge aus Addition und Spaltung funktionalisierte Ketone erhalten (siehe Schema).