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Enantioselective Reactions of Configurationally Unstable α‐Thiobenzyllithium Compounds
Author(s) -
Nakamura Shuichi,
Nakagawa Ryo,
Watanabe Yoshihiko,
Toru Takeshi
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(20000117)112:2<361::aid-ange361>3.0.co;2-v
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Trotz ihrer Konfigurationslabilität , die sie für eine asymmetrische Deprotonierung ungeeignet macht, können α‐Sulfenylcarbanionen enantioselektive Substitutionsreaktionen mit hoher Stereoselektivität eingehen [Gl. (1)]. Der Schlüssel zur erfolgreichen asymmetrischen Induktion ist die dynamische kinetische Racematspaltung des Komplexes aus der Organolithiumverbindung und einem chiralen Liganden, vorzugsweise einem Bisoxazolinderivat.