Application of Reductive Samariation to the Synthesis of Small Unnatural Peptides

Weder geschützt noch deprotoniert brauchen die NH‐Gruppen eines Amids bei dessen reduktiver Umsetzung mit Samariumdiiodid in Gegenwart einer Carbonylverbindung zu sein. Hierbei handelt es sich um eine bemerkenswert effiziente Methode zur C‐C‐Verknüpfung, wie Untersuchungen mit mehreren Dipeptiden und einem Tripeptid [Gl. (a)] ergaben. Das Produkt der Reaktion mit dem Tripeptid wurde trotz des Vorliegens von drei Amid‐NH‐Protonen in der erstaunlich guten Ausbeute von 50 % erhalten.