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A New Enantioselective Approach to Total Synthesis of the Securinega Alkaloids: Application to (−)‐Norsecurinine and Phyllanthine
Author(s) -
Han Gyoonhee,
LaPorte Matthew G.,
Folmer James J.,
Werner Kim M.,
Weinreb Steven M.
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(20000103)112:1<243::aid-ange243>3.0.co;2-6
Subject(s) - chemistry , total synthesis , enantioselective synthesis , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Ein preiswertes Prolinderivat und Chiralitätskontrolle spielen in der Totalsynthese der Securinega‐Alkaloide (−)‐Norsecurinin 1 und Phyllanthin 2 eine Rolle. Zu den Schlüsselschritten der Synthese von 1 gehören eine intramolekulare Ketonitrilkupplung und eine radikalchemische N ‐Acylimin‐Bildung. Teil der Totalsynthese von 2 ist der stereoselektive Aufbau des Methoxypiperidinrings durch eine Imino‐Diels‐Alder‐Reaktion.