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Totalsynthese von (+)‐Halichlorin, einem Inhibitor der Expression von VCAM‐1
Author(s) -
Trauner Dirk,
Schwarz Jacob B.,
Danishefsky Samuel J.
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19991203)111:23<3756::aid-ange3756>3.0.co;2-9
Subject(s) - chemistry , vcam 1 , stereochemistry , cell adhesion , adhesion , organic chemistry
Die diastereoselektive Addition der hochfunktionalisierten Organozinkverbindung 1 an den α , β ‐ungesättigten β ‐Chloraldehyd 2 in Gegenwart des chiralen Aminoalkohols 3 , die zu 4 führt, ist der Schlüsselschritt der ersten Totalsynthese von (+)‐Halichlorin. Eine Reihe von Schutzgruppenumwandlungen und eine Makrolactonisierung schließen die Synthese ab. Halichlorin ist ein Inhibitor der Expression von VCAM‐1 (=Vascular Cell Adhesion Molecule‐1). TBS= tert ‐Butyldimethylsilyl.