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Das erste enantiomerenreine Triangulan: ( M )‐Trispiro[2.0.0.2.1.1]nonan ist ein σ‐[4]Helicen
Author(s) -
de Meijere Armin,
Khlebnikov Alexander F.,
Kostikov Rafael R.,
Kozhushkov Sergei I.,
Schreiner Peter R.,
Wittkopp Alexander,
Yufit Dmitrii S.
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19991203)111:23<3682::aid-ange3682>3.0.co;2-x
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Eine außerordentlich hohe spezifische optische Drehung selbst bei 589 nm kennzeichnet ( M )‐ 1 , das erste enantiomerenreine, unverzweigte [4]Triangulan, obwohl es keinen Chromophor enthält, der zu einer nennenswerten Absorption oberhalb von 200 nm führen würde. Diese hohe spezifische Drehung hat mit der helicalen Anordnung der σ‐Bindungen zu tun, was durch Rechnungen auf hohem Niveau bestätigt wird. Damit erscheint es gerechtfertigt, das [4]Triangulan in Analogie zu den aromatischen π‐[ n ]Helicenen als σ‐[4]Helicen zu bezeichnen.