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Totalsynthese von Everninomicin 13,384‐1 – Teil 1: Synthese des A 1 B(A)C‐Fragments
Author(s) -
Nicolaou K. C.,
Mitchell Helen J.,
Suzuki Hideo,
Rodríguez Rosa María,
Baudoin Olivier,
Fylaktakidou Konstantina C.
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19991115)111:22<3523::aid-ange3523>3.0.co;2-5
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , orthoester
Das hochwirksame Antibiotikum Everninomicin 13,384‐1 (Ziracin) 1 ist erstmals durch Totalsynthese hergestellt worden. Dabei wurden neuartige Methoden für den Aufbau der anspruchsvollen 1→1′‐Disaccharideinheit sowie von zwei Orthoester‐Verknüpfungen im Molekül dieser Zielverbindung entwickelt, die die Verwendung eines Zinnacetals und die 1,2‐Wanderung einer Phenylselanylgruppe beinhalten. Die Reaktionssequenz umfaßte zudem stereoselektive Glycosidierungen und sorgfältig abgestimmte Schutzgruppentechniken. Neben den neuen Synthesemethoden lieferte diese Totalsynthese Ansätze für die Herstellung kombinatorischer Bibliotheken von semisynthetischen Analoga dieses vielversprechenden Antibiotikums, die in biologischen Screenings eingesetzt werden können.