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Stereoselektive Synthese von (−)‐5,11‐Didesoxytetrodotoxin
Author(s) -
Nishikawa Toshio,
Asai Masanori,
Ohyabu Norio,
Yamamoto Noboru,
Isobe Minoru
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19991018)111:20<3268::aid-ange3268>3.0.co;2-i
Subject(s) - stereochemistry , chemistry
Neue Derivate eines faszinierenden marinen Naturstoffs sind jetzt zugänglich. Die erste asymmetrische Synthese des einfachen Tetrodotoxin‐Analogons 5,11‐Didesoxytetrodotoxin 3 ist gelungen. Die Hydroxylierung der C8‐Position der Schlüsselzwischenstufe 1 nutzte die benachbarte Trichloracetamidogruppe, und die stereoselektive Umwandlung der Vinylgruppe lieferte das α‐Hydroxylacton 2 , das mit einer neuen Guanidylierungsmethode zur Titelverbindung umgesetzt wurde.