Premium
Asymmetrische Synthese sterisch überfrachteter Alkene durch Übertragung axialer Chiralität von einer Einfach‐ auf eine Doppelbindung
Author(s) -
Geertsema Edzard M.,
Meetsma Auke,
Feringa Ben L.
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990917)111:18<2902::aid-ange2902>3.0.co;2-z
Subject(s) - chemistry , alkene , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Optisch aktive sterisch überfrachtete Alkene wurden unter Verwendung von Bi‐β‐naphthol als chiralem Templat in einer intramolekularen Kupplungsreaktion synthetisiert. Das Hauptisomer 2 hat eine einzigartige helicale Struktur mit verdrillten und gefalteten Strukturelementen. Die Abspaltung des chiralen Templats lieferte das sterisch überfrachtete Thioxanthyliden 3 mit 96 % ee , was darauf hindeutet, daß keine Racemisierung oder Isomerisierung der Enantiomere stattfand.