Enantioselektive Synthese von atropisomeren Amiden durch dynamische Racematspaltung: thermodynamische Kontrolle mit einem aus Prolin erhaltenen Diamin als Auxiliar

Die thermische Instabilität (Drehung um die Ar‐CO‐Achse bei hoher Temperatur) ermöglicht eine dynamische Racematspaltung atropisomerer Amide und führt zu Produkten mit bis zu 96.5 % ee in 70–80 % Gesamtausbeute bezogen auf die racemischen Ausgangsverbindungen. Die Amide werden mit einem Diamin als Auxiliar für die Trennung verknüpft und das entstandene Diastereomerengemisch zu einem einzigen Diastereomer äquilibriert. Die Hydrolyse liefert das enantiomerenangereicherte Amid (siehe Reaktionsschema).