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Rhodium( I )‐katalysierte [2+2+2]‐Cycloadditionen mit N‐funktionalisierten 1‐Alkinylamiden: eine konzeptionell neue Strategie für die regiospezifische Synthese von substituierten Indolinen
Author(s) -
Witulski Bernhard,
Stengel Thomas
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990816)111:16<2521::aid-ange2521>3.0.co;2-w
Subject(s) - chemistry , rhodium , catalysis , organic chemistry
Die regiospezifische Einführung von Substituenten in die für die Natur‐ und Wirkstoffsynthese wichtige 4‐Position von 2,3‐Dihydroindolen (Indolinen) gelingt durch gekreuzte Rh I ‐katalysierte Cyclotrimerisierungen von 1 mit Acetylen zu 2 . Bis zu vier Substituenten können durch diese neue Synthesestrategie gleichzeitig in das Indolingerüst eingeführt werden. R = OH, OBzl, OTetrahydropyranyl, NHSO 2 C 6 H 4 CH 3 ; Ts = H 3 CC 6 H 4 SO 2 .