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Aktivierung einer Kohlenstoff‐Sauerstoff‐Bindung von Benzofuran durch Vorkoordination von Mangan an den Carbocyclus: ein Modell für die Hydrodesoxygenierung
Author(s) -
Zhang Xiao,
Watson Eric J.,
Dullaghan Conor A.,
Gorun Sergiu M.,
Sweigart Dwight A.
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990802)111:15<2343::aid-ange2343>3.0.co;2-5
Subject(s) - chemistry , benzofuran , medicinal chemistry , stereochemistry
Stabile ungesättigte Heterocyclen wie Benzofuran lassen sich kaum durch konventionelle katalytische hydrierende Behandlung aus Erdöl entfernen. In einem Modellsystem jedoch aktiviert die Koordination von Mn(CO) 3 + an den aromatischen Ring von Benzofuran die C‐O‐Bindung für eine Insertion von [Pt(PPh 3 ) 2 ] [Gl. (1)]. Der Insertion geht eine Koordination des Pt‐Zentrums an die Furan‐C=C‐Bindung voraus; in Einklang damit läßt sich in das 2,3‐Dihydro‐Analogon von 1 , dem diese Doppelbindung fehlt, die Pt‐Einheit nicht inserieren.