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Eine metallvermittelte, vollständig diastereofaciale Addition von Trialkylstannylmetallreagentien an α,β‐ungesättigte γ‐Alkoxyester
Author(s) -
Krief Alain,
Provins Laurent,
Dumont Willy
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990712)111:13/14<2123::aid-ange2123>3.0.co;2-a
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , philosophy
Die vollständige Kontrolle über die Seite des Angriffs bei der Addition von Stannylmetallreagentien an α,β‐ungesättigte γ‐Alkoxyester ist durch die Verwendung des geeigneten Gegenions möglich (siehe Reaktionsschema). Der stereochemische Verlauf der Addition hängt nicht von der Konfiguration an der C‐C‐Doppelbindung ab. Die Stereoselektivität ist jedoch für das Z ‐Stereoisomer durchweg besser; hier erfolgt der Angriff mit Li als Gegenion zu 100 % auf der Si ‐Seite, mit LiZnEt 2 zu 100 % auf der Re ‐Seite.