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re ‐ und si ‐Seiten‐selektive Nitroaldolreaktionen, katalysiert durch ein starres, chirales, quartäres Ammoniumsalz – hochstereoselektive Synthese des HIV‐Protease‐Inhibitors Amprenavir (Vertex 478)
Author(s) -
Corey E. J.,
Zhang FuYao
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990712)111:13/14<2057::aid-ange2057>3.0.co;2-n
Subject(s) - amprenavir , chemistry , human immunodeficiency virus (hiv) , protease , stereochemistry , hiv 1 protease , virology , enzyme , medicine , organic chemistry
Wahlweise Amprenavir 1 oder sein C(2)‐Diastereomer lassen sich sehr einfach herstellen , wenn die Nitroaldolreaktion in Gegenwart eines der beiden Ammonium‐Ionen 2 durchgeführt wird. Das Strukturelement 1,3‐Diamino‐2‐hydroxypropyl von 1 liegt in vielen Peptidmimetika und HIV‐Protease‐Inhibitoren vor. Die hier vorgestellte neue Strategie sollte daher auch für die direkte und stereokontrollierte Synthese solcher Verbindungen nützlich sein.