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Bestimmung von Enantiomerenüberschüssen durch kinetische Racematspaltung und Massenspektrometrie
Author(s) -
Guo Jianhua,
Wu Jiangyue,
Siuzdak Gary,
Finn M. G.
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990614)111:12<1868::aid-ange1868>3.0.co;2-j
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Eine neue Anwendung für die Massenspektrometrie : Die Enantiomerenüberschüsse sehr kleiner Mengen chiraler Alkohole und Amine können über eine Derivatisierung mit chiralen Acylierungsmitteln auf elegante Weise bestimmt werden. Grundlage dieser neuen Methode ist die Beobachtung, daß die Masse der dabei entstehenden Ester bzw. Amide mit ihrer absoluten Konfiguration korreliert; sie können daher leicht durch Elektrospray‐Ionisations‐Massenspektrometrie (ESI‐MS; siehe Schema) analysiert werden. Für diese Methode genügt überraschenderweise ein nur geringer Unterschied in der Diastereoselektivität beim Acylierungsschritt, sie ist daher allgemein anwendbar.