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Chelatisierte Aminosäureesterenolate – effiziente Nucleophile für Palladium‐katalysierte allylische Alkylierungen
Author(s) -
Kazmaier Uli,
Zumpe Franz L.
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990517)111:10<1572::aid-ange1572>3.0.co;2-u
Subject(s) - chemistry , nucleophile , palladium , catalysis , organic chemistry
Komplementär zur Claisen‐Umlagerung ist die Titelreaktion, die mit chelatverbrückten Aminosäureesterenolaten als Nucleophilen ungesättigte Aminosäuren liefert, da hier bevorzugt anti ‐ anstelle der syn ‐Produkte gebildet werden. Diese Pd‐katalysierte Reaktion verläuft unter sehr milden Bedingungen und läßt sich bei Verwendung chiraler Allylsubstrate auch enantioselektiv durchführen (siehe Schema). Tfa = Trifluoracetyl.