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[(Ph) 2 (NMe 2 )C(OLi)⋅THF] 2 : Kristallstruktur der tetraedrischen Zwischenstufe aus der Umsetzung von Benzoesäuredimethylamid mit Phenyllithium
Author(s) -
Adler Martin,
Marsch Michael,
Nudelman Norma Sbarbati,
Boche Gernot
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990503)111:9<1345::aid-ange1345>3.0.co;2-w
Subject(s) - phenyllithium , chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Aufschlüsse über den Reaktionspfad der zu Benzophenon führenden 1,2‐Eliminierung von LiNMe 2 liefert die Kristallstrukturanalyse des tetraedrischen Adduktes [(Ph) 2 (NMe 2 )C(OLi)⋅THF] 2 (siehe Ausschnitt aus der Struktur), das aus Benzoesäuredimethylamid und Phenyllithium erhalten wurde. Eine N1‐Li1‐Wechselwirkung, die nicht auftritt, würde den Verlust des anomeren Effekts (n N →σ* C‐O ) sowie hohe konformative Spannung an der C1‐N1‐Bindung bedeuten.