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Starke N−H⋅⋅⋅O‐Wasserstoffbrückenbindungen in einer Modellverbindung für die katalytische Triade in Serinproteasen
Author(s) -
Overgaard Jacob,
Schiøtt Birgit,
Larsen Finn K.,
Schultz Arthur J.,
MacDonald John C.,
Iversen Bo B.
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990503)111:9<1321::aid-ange1321>3.0.co;2-n
Subject(s) - chemistry
Ob Wasserstoffbrückenbindungen , die sich durch ein Doppelminimumpotential mit niedriger Barriere auszeichnen (low‐barrier hydrogen bonds, LBHB), an der Enzymkatalyse beteiligt sind, wurde durch Analyse der experimentell ermittelten Kern‐ und Elektronendichteverteilungen in einem Cokristall von Betain, Imidazol und Pikrinsäure untersucht. In dieser Modellverbindung für die katalytische Triade von Serinproteasen (im Bild schematisch dargestellt) gibt es drei kurze, starke N−H⋅⋅⋅O‐Wasserstoffbrückenbindungen, die kovalente Bindungsbeiträge von unterschiedlichem Ausmaß enthalten, was auf einen graduellen Übergang zum LBHB‐Zustand hindeutet.