Premium
Totalsynthese von Pradimicinon, dem gemeinsamen Aglycon der Pradimicin/Benanomicin‐Antibiotika
Author(s) -
Kitamura Mitsuru,
Ohmori Ken,
Kawase Toshihisa,
Suzuki Keisuke
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990503)111:9<1308::aid-ange1308>3.0.co;2-m
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Eine Benzo[ a ]naphthacenchinoneinheit , eine Aminosäure und ein Disaccharid sind die Grundbausteine der Pradimicin/Benanomicin‐Antibiotika 1 (R 1 = Disaccharid), einer Naturstoffklasse mit beträchtlicher antimykotischer und Anti‐HIV‐Wirkung. Für das gemeinsame Aglycon dieser Verbindungen, Pradimicinon (Benanomicinon) 1 (R 1 = H), gelang jetzt die erste Totalsynthese, die auf der Chiralitätsübertragung bei der Pinakolcyclisierung von 2,2′‐Biaryldicarbaldehyden beruht.