Von axialer zur Zentrochiralität: Pinakolcyclisierung eines 2,2′‐Biaryldicarbaldehyds zum trans ‐9,10‐Dihydrophenanthren‐9,10‐diol

Zwei hervorstechende Merkmale – die Stereoselektivität, mit der ausschließlich das trans ‐Diol gebildet wird, und die Stereospezifität, durch die (bei einem konfigurationsstabilen Biphenyl) die axiale Chiralität auf zwei Stereozentren des Produkts übertragen wird – sind charakteristisch für die Pinakolcyclisierung von 2,2′‐Biaryldicarbaldehyden (siehe Reaktionsschema). Der dadurch erleichterte Zugang zu 9,10‐Dihydrophenanthren‐9,10‐diolen führte zur Synthese des enantiomerenreinen C 2 ‐symmetrischen Diols 1 , was für die asymmetrische Synthese von Bedeutung sein könnte.