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Druckabhängigkeit der Enantioselektivität bei der Cyclopropanierung in überkritischem Fluoroform
Author(s) -
Wynne Dolores C.,
Jessop Philip G.
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990419)111:8<1213::aid-ange1213>3.0.co;2-c
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die beeinflußbare Dielektrizitätskonstante ε von überkritischem Fluoroform ist der Grund für die Druckabhängigkeit der Enantioselektivität einer bei niedrigem Druck durchgeführten Cyclopropanierung. Bei dieser wurde Styrol mit Methylphenyldiazoacetat in Gegenwart eines Dirhodium‐Katalysators umgesetzt; dabei war die Enantioselektivität bei 52 bar bedeutend höher als bei Drücken über 80 bar (siehe Diagramm).